Por qué puede variar el peso molecular de un péptido: sales, extremos modificados y oxidación
El peso molecular indicado en la página de un producto suele corresponder al péptido libre. La masa en un certificado de análisis (COA) puede diferir por varias razones habituales. Conocerlas hace que un COA sea mucho más fácil de leer.
Modificaciones terminales
- La acetilación N-terminal añade unos 42 g/mol. TB-500 (Ac-LKKTETQ) y la timosina alfa-1 están acetilados.
- La amidación C-terminal (–NH2 en lugar de –OH) reduce la masa en aproximadamente 1 g/mol. La kisspeptina-10, el VIP y la ipamorelina están amidados.
- El piroglutamato en el extremo N-terminal se forma cuando la glutamina o el glutamato se ciclan. ARA-290 comienza con piroglutamato.
Formas de sal
Los péptidos suelen suministrarse como sales de acetato o de trifluoroacetato (TFA). Los contraiones añaden peso al polvo pero no forman parte del péptido, por lo que la espectrometría de masas muestra el péptido en sí. AOD-9604, por ejemplo, tiene aproximadamente 1815 g/mol como base libre y es más pesado como sal de acetato.
Oxidación y otros desplazamientos
- La oxidación de la metionina añade 16 g/mol por cada metionina. SNAP-8, MOTS-c y Semax contienen metionina.
- Los puentes disulfuro restan 2 g/mol (dos hidrógenos). AOD-9604 tiene uno.
- Estados de carga: los espectros de masas por electrospray muestran iones como [M+2H]2+, que aparecen aproximadamente a la mitad de la masa. El informe suele convertirlos de nuevo a la masa neutra.
Péptido libre frente a una forma relacionada
Algunos nombres abarcan más de una molécula. TB-500 puede referirse al fragmento de 889 g/mol o a la timosina beta-4 de 4963 g/mol, y KPV puede estar libre o con extremos modificados (Ac-KPV-NH2). El panel de identidad determina cuál hay en el vial.
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