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GHK-Cu: estructura, historia e investigación publicada

GHK-Cu es el complejo de cobre(II) de la glicil-L-histidil-L-lisina, un tripéptido con una fuerte afinidad por los iones de cobre. Es uno de los péptidos citados con más frecuencia en la investigación con cultivos celulares y modelos de heridas. Esta guía resume su química y la literatura publicada para lectores de laboratorio.

Descubrimiento

En 1973, Loren Pickart y Michael Thaler describieron un factor en el plasma humano que modificaba el comportamiento de células hepáticas cultivadas (Nature, 1973). En 1977, Schlesinger, Pickart y Thaler lo identificaron como el tripéptido Gly-His-Lys. Trabajos posteriores mostraron que el GHK se une al cobre(II), y el complejo de cobre pasó a ser la forma más estudiada.

Química

  • Secuencia: Gly-His-Lys (GHK)
  • GHK: C14H24N6O4, 340.4 g/mol, CAS 49557-75-7
  • GHK-Cu: C14H22CuN6O4, aproximadamente 401.9 g/mol, CAS 89030-95-5
  • Aspecto: polvo de color azul a violeta, debido al cobre(II) unido

El cobre se une a través del grupo amino de la glicina, el nitrógeno amídico desprotonado entre glicina e histidina y el nitrógeno del imidazol de la histidina. La estructura del complejo Cu(II)–GHK se ha descrito por cristalografía de rayos X y en solución (Hureau et al., 2011).

Principales líneas de investigación

  • Matriz extracelular in vitro. Estudios en fibroblastos cultivados examinaron la síntesis de colágeno (Maquart et al., FEBS Letters, 1988), la síntesis de glicosaminoglicanos (Wegrowski et al., 1992) y la expresión de decorina y metaloproteinasas (Siméon et al., 2000).
  • Modelos animales de heridas. Los estudios de heridas dérmicas en conejo (Cangul et al., 2006; Gul et al., 2008) y un modelo de colgajo isquémico en rata (Canapp et al., Veterinary Surgery, 2003) están entre los artículos in vivo más citados.
  • Expresión génica. Las revisiones de Pickart y Margolina (2018) resumen datos sobre el GHK y los perfiles de expresión génica en modelos celulares y tisulares.

Qué revisar en un certificado de análisis (COA) de GHK-Cu

Para un complejo de cobre, dos resultados son los más importantes. El cromatograma de HPLC indica la pureza del péptido. El panel de espectrometría de masas debe mostrar una masa coherente con el GHK o con su complejo de cobre, según el método. Nuestras guías sobre pureza por HPLC y espectrometría de masas explican ambos paneles.

Compuestos relacionados

AHK-Cu sustituye la glicina N-terminal por alanina. Consulte AHK-Cu vs GHK-Cu para ver una comparación lado a lado.

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