CJC-1295 con y sin DAC: qué significan los nombres
“CJC-1295” es uno de los nombres más confusos en la investigación con péptidos. Se usa para dos moléculas distintas: una con una extensión química llamada DAC y otra sin ella. Esta guía explica la química detrás de ambos nombres y cómo saber qué molécula hay en un vial.
El punto de partida: GRF(1-29)
El factor liberador de la hormona de crecimiento (GRF, también llamado GHRH) es un péptido hipotalámico de 44 residuos. Sus primeros 29 residuos, GRF(1-29), conservan la unión al receptor de GRF y se conocen como sermorelina. El GRF(1-29) nativo se escinde rápidamente en el plasma, en particular por la dipeptidil peptidasa-4 entre los residuos 2 y 3.
Cuatro sustituciones: GRF(1-29) modificado
El péptido que se vende como “CJC-1295 sin DAC” es GRF(1-29) con cuatro sustituciones de aminoácidos:
- D-Ala2 en lugar de L-Ala, para resistir la escisión en el extremo N-terminal
- Gln8 en lugar de Asn, para reducir la desamidación
- Ala15 en lugar de Gly
- Leu27 en lugar de Met, lo que elimina una metionina propensa a la oxidación
Este péptido tetrasustituido suele llamarse Mod GRF(1-29). Su secuencia es Tyr-D-Ala-Asp-Ala-Ile-Phe-Thr-Gln-Ser-Tyr-Arg-Lys-Val-Leu-Ala-Gln-Leu-Ser-Ala-Arg-Lys-Leu-Leu-Gln-Asp-Ile-Leu-Ser-Arg-NH2, con fórmula C152H252N44O42 y una masa promedio de aproximadamente 3367.9 g/mol.
Qué significa DAC
DAC son las siglas de drug affinity complex, una estrategia de conjugación para unirse a la albúmina. En CJC-1295, el mismo GRF(1-29) modificado se extiende con una lisina en la posición 30 cuya cadena lateral lleva un grupo maleimidopropionilo. La maleimida está diseñada para reaccionar con el tiol libre de la cisteína 34 de la albúmina sérica y formar un bioconjugado covalente. El trabajo fue descrito en ratas por Jetté y colaboradores (Endocrinology, 2005), cuyo artículo identificó a CJC-1295 como el compuesto principal de una serie de bioconjugados de GRF(1-29) y albúmina.
CJC-1295 con DAC tiene la fórmula C165H269N47O46 y una masa promedio de aproximadamente 3647.3 g/mol.
Lado a lado
| CJC-1295 sin DAC | CJC-1295 con DAC | |
|---|---|---|
| También llamado | Mod GRF(1-29), GRF(1-29) tetrasustituido | CJC-1295 (nombre original) |
| Longitud | 29 residuos, amida C-terminal | 30 residuos (Lys30 con grupo maleimidopropionilo) |
| Fórmula | C152H252N44O42 | C165H269N47O46 |
| PM promedio | ≈ 3367.9 g/mol | ≈ 3647.3 g/mol |
| Grupo de unión a la albúmina | Ninguno | Maleimida |
Por qué se confunden los nombres
En la literatura original, “CJC-1295” significaba la molécula con DAC. Con el tiempo, los proveedores empezaron a etiquetar el Mod GRF(1-29) como “CJC-1295 no DAC”, y hoy el nombre a secas aparece para ambos. Al leer un artículo o una etiqueta, fíjese en la secuencia, en la presencia de Lys30 y en la masa indicada, y no solo en el nombre.
Cómo distinguirlos por espectrometría de masas
Las dos formas difieren en unos 279 g/mol, una diferencia fácil de resolver. Los péptidos de este tamaño aparecen en los espectros de electrospray principalmente como iones con carga múltiple. Para el Mod GRF(1-29), espere el ion [M+3H]3+ cerca de m/z 1123.6 y el [M+4H]4+ cerca de m/z 843.0; la forma con DAC desplaza estos valores a aproximadamente 1216.8 y 912.8. Consulte cómo leer un espectro de masas en el COA de un péptido.
Ipamorelina: una molécula distinta
CJC-1295 sin DAC se suministra a menudo en una mezcla con ipamorelina, que actúa en un receptor diferente. La ipamorelina es un pentapéptido sintético agonista del receptor de secretagogos de la hormona de crecimiento (GHS-R1a, el receptor de grelina), con la secuencia Aib-His-D-2-Nal-D-Phe-Lys-NH2, fórmula C38H49N9O5 y una masa promedio de aproximadamente 711.9 g/mol. Fue caracterizada por primera vez en ensayos con células hipofisarias y en modelos de rata y cerdo por Raun y colaboradores (Eur J Endocrinol, 1998). No comparte secuencia con el GRF.
En un lote de dos componentes, la HPLC debe mostrar dos picos principales separados y el panel de masas debe confirmar ambas masas. Consulte cómo la espectrometría de masas confirma la identidad.
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